Connor Mead (Matthew McConaughey) é um fotógrafo de celebridades que coleciona ex-namoradas. Acreditando que a vida serve apenas para se divertir e namorar, Connor não entende como alguém pode ter um relacionamento duradouro. Quando seu irmão Paul (Breckin Meyer) se casa ele reencontra Jenny Perotti (Jennifer Garner), a única mulher pela qual realmente se envolveu. À noite ele recebe a visita do tio Wayne (Michael Douglas), um playboy dos anos 70, que lhe diz que receberá a visita dos fantasmas de três ex-namoradas. Através delas Connor percebe as falhas de seus relacionamentos anteriores.